Groupe originaire de Southside Jamaica, Queens,New-York, les Lost Boyz était composé de Mr Cheeks, Freaky Tah, Pretty Lou et DJ Spigg Nice.
En 1995, ils sortent leur premier single Lifestyles Of The Rich & Shameless. le succès de la chanson aidant, ils signent dans la foulée chez Uptown Records. Plus tard leur titre Renee sera choisi pour figurer sur la BO du film Don't Be A menace et deviendra un hit 500.000 exemplaires vendus pour ce single). Ils sortent finalement leur premier album Legal Drug Money en 1996. Acclamé par la critique, il fut aussi un succès commercial en récoltant un disque d'or.
Dès l'année suivante le disque sort son deuxième album Love, Peace & Nappiness. Porté par le single Me & My Crazy World mais aussi par le posse-cut Beasts From The East featuring A+, Redman and Canibus, le disque mettra cependant plus de temps à décoller dans les charts mais glanera tout de même un nouveau disque d'or.
Malheureusement le destin va jouer un mauvais tour à ce groupe prometteur. Le 28 Mars 1999 alors qu'il sortait d'une fête donnée pour l'anniversaire de Mr Cheeks, Freaky Tah fut assassiné. Le groupe ne se mettra pas de ce coup dur. Les trois membres restants enregistreront un autre disque LB IV Life. Très critiqué, il sera un échec commercial et entrainera tacitement la dissolution de la formation.
Mr Cheeks continuera sa carrière en solo alors que Sprigg Nice tombera lui dans le crime organisé. Le 16 Janvier 2004, Sprigg Nice jugé coupable de multiples braquages de banques sera condamné à 37 ans de prison.
En 2005 sortira une compilation intitulée Lost Boyz Forever qui reprend leurs plus grands hits et quelques titres inédits.
